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ローズに、井上がしつこいから付き合うことにした、と聞いた祐馬は自分たちにチャンスが来たと期待した。その当時ハルヒと席が近かった祐馬はハルヒとよく話していた。他愛のない会話で盛り上がっては楽しんでいた。そして、密かにハルヒに対して恋心を抱いていた。
しかし、告白する勇気はなかった。なぜなら、ハルヒがどれほどローズのことを好きかを知っていたから…。
ローズとユズのことが発覚してからしばらくしてハルヒが、もうローズのことは好きではないと言っているのを知った。
そして祐馬は決心した。
ハルヒに告白する…と。
しかし思わぬ事が起こった。祐馬がハルヒに呼び出されたのだ。
そして…告白された。
祐馬は驚いたが迷わずにOKし、付き合い始めた。これで、ハルヒの気持ちを明るくしてあげられるのは自分だけだと確信した。
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