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【第二十一戦 中二の十月】
「雨宮先生、好きです。僕と付き合ってください！」
「だから担任教師を口説かないで！」
二十一敗目確定。
【第二十二戦 中二の十一月】
「峰岸さん、好きです。僕と付き合ってください！」
「私のパパはヤクザだけどOK？」
「ごめんなさい……」
二十二敗目確定。
【第二十三戦 中二の十二月】
「笹川さん、好きです。僕と付き合ってください！」
「だからさ……。告白する時ぐらい、ちゃんとズボン穿いて来いよ。去年も言っただろ」
「あ、忘れてた！」
二十三敗目確定。
【第二十四戦 中二の一月】
「律子、好きだ。おっぱいもませて！」
「もう、告白とは呼べんな。死ね」
二十四敗目確定。
【第二十五戦 中二の二月】
「千里、好きだ。パンツ見せてくれ！」
「あんた、それと似たようなこと律子にも言って、先月フラれたでしょう。死ね」
二十五敗目確定。
【第二十六戦 中二の二月】
「律子、好きだ。おっぱいもみながらパンツを見せてくれ！」
「変態度をグレードアップさせて告白するなよ！ 死ね！」
二十六敗目確定。
【第二十七戦 中二の二月】
「千里、好きだ。律子におっぱいもみながらパンツ見せてくれってコクったんだけど、フラれちまった。代わりに千里でいいからさ、おっぱいモミながらパンツを見せてくれ！」
「あんたさ、今月何があったのさ……。兎に角、死ね」
二十七敗目確定。
【第二十八戦 中二の三月】
「高田さん！」
「死ね！」
「はやっ！」
二十八敗目確定。
【第二十九戦 中三の四月】
「福元さん、好きです。僕と付き合ってください！」
「ごめんなさい。女子がトイレから出てきたところに告白する人とは付き合えないわ」
二十九敗目確定。
【第三十戦 中三の五月】
「雨宮先生、好きです。僕と付き合ってください！」
「ごめんね。先生ね、歴史の相川先生と結婚が決まったの。キミも祝福してね」
「お、おめでとうございます……」
三十敗目確定。
【第三十一戦 中三の六月】
「石田さん、好きです。僕と付き合ってください」
「キミ、フラれた回数でギネスブックの記録に挑戦しているんだって。私も協力してあげるよ。だから、ごめんなさい」
三十一敗目確定。
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