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足利高氏(尊氏)は、鎌倉幕府を裏切って、帝(後醍醐天皇)に就いた、と見える。
尊氏は時勢を見る目に長けていた、とも思える。
また、源氏の一門として、優遇されながら、北条氏の政治腐敗を憎んでいた、とも思える。
ここが、この足利尊氏という人物の分かりにくさである。
利己主義なのか。理想主義なのか。そのどちらか、理解し難い思考を持っていた。
尊氏と交友のあった禅僧、夢窓疎石によると、彼は精神が強く、生に執着がなかった。また慈悲か強く、寛大であった。
なので何かあれば、すぐに謹慎、謝罪をする、またそれを受け入れる性格であった。
そして、権力者には珍しい無欲の人であり、無類の人の良さを見せ、よく恩賞として知行を与える癖があった。
戦功等を挙げた家臣にその場で領地を与えたりする事が多く、御家人などからは慕われていた。
そして、この尊氏の性格が、後々に今川家に禍福をもたらす。
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